Как шифровать сообщения по e-mail и станет ли от этого «безопасней. Как отправлять и получать зашифрованные письма

Криптографические сервисы для электронной почты разработаны давно, но и спустя 25 лет после появления PGP они не особенно востребованы. Причина в том, что они базируются на устаревшей инфраструктуре передачи сообщений, вынуждены использовать недоверенную среду (в том числе произвольный набор почтовых серверов), имеют ограниченную совместимость, растущую массу известных недостатков, да и просто сложны для рядового пользователя. Ты-то легко разберешься в премудростях криптографии, а вот твой вечно занятой начальник однажды запутается в двух ключах и выложит секретный на сервер, разом спалив всю вашу переписку. Виноватым, конечно, назначат тебя.

Сама концепция шифрования почты разделяется на множество прикладных задач, из которых можно выделить две основные: это защита от посторонних глаз уже принятых и подготовленных к отправке писем (почтовой базы данных) и защита писем непосредственно при их пересылке - от разглашения или модификации текста при его перехвате.

Иными словами, в криптографической защите почты сочетаются методы противодействия НСД и атаке посредника, имеющие принципиально разные решения. К сожалению, их часто путают и пытаются использовать не самые подходящие методы. Я предлагаю тебе небольшой рассказ о двух известных криптографических персонажах, который должен расставить все по своим местам и наглядно продемонстрировать проблемы с шифрованием почты. Как говорится, нет повести секретнее до гроба, чем повесть про Алису и про Боба!

В два клика Боб шифрует его ключом, известным Алисе. Он надеется, что правильно ввел его по памяти при настройке CryptoData на общедоступном компе. Иначе важное сообщение так и останется мешаниной символов, которую он вставил в тело письма, скопировав из окна CryptoData.

Алиса получает странное письмо, видит в нем знакомое начало S3CRYPT и понимает, что надо использовать CryptoData с тем ключом, которым они когда-то обменялись с Бобом. Вот только с тех пор много всего произошло, и каким был этот ключ - она может не вспомнить.

Попытка расшифровать письмо

Если Алиса проявит чудеса мнемотехники и все-таки введет верный ключ, сообщение от Боба примет читаемый вид.

Письмо расшифровано

Однако девичья память далеко не EEPROM, поэтому Боб получает неожиданный ответ.

Конечно, Боб знает, как пользоваться PGP. Вот только последний раз он это делал в почтовом клиенте The Bat, который был установлен на взорванном ноутбуке. Как проверить присланный ключ? Вдруг прямо сейчас Алису пытают, а ему отвечают с ее адреса и пытаются выведать секреты? Поэтому Боб просит дополнительных гарантий подлинности ключа. Например, можно попросить Джека проверить и подписать его.

Сеть доверия PGP

Алиса реагирует немного странно. Она сообщает новость о внезапном исчезновении Джека и предлагает альтернативный способ верификации. Впрочем, не слишком надежный. Простейшая цифровая подпись S/MIME подтвердит лишь адрес отправителя, но не его личность. Поэтому Боб прибегает к хитрости: он просит подтвердить ключ по другому каналу связи, заодно проверяя общий с Алисой секрет, который знали только они.

Использование отпечатка ключа и общего секрета

Спустя некоторое время ему приходит СМС с верным отпечатком ключа и новое письмо от Алисы.

Отпечаток ключа и ответ на секретный вопрос

Письмо выглядит убедительно, отпечаток ключа совпадает, но Боб - тертый калач. Прочитав ответ на секретный вопрос, он понимает, что беседует не с Алисой.

Последнее сообщение Боба псевдо Алисе

ГЕОМЕТРИЯ ШИФРОВАНИЯ

В этой истории Алиса и Боб пытались использовать два принципиально разных типа криптографической защиты. В CryptoData для шифрования и расшифровки по алгоритму AES используется один и тот же ключ. Поэтому такую криптосистему называют симметричной.

В отличие от AES-CTR, в PGP используется пара разных, но математически связанных ключей. Это асимметричная система, устроенная по принципу замка с защелкой: захлопнуть дверь (зашифровать сообщение) может кто угодно, а вот открыть ее (расшифровать текст) - только владелец ключа.

В симметричных системах проще достигнуть высокой криптостойкости при относительно малой длине ключа, но для ведения зашифрованной переписки этот ключ надо как-то сначала передать собеседнику по надежному каналу. Если ключ станет известен посторонним, то вся ранее перехваченная переписка будет раскрыта. Поэтому симметричное шифрование используется в основном для локальной защиты почтовых баз данных, но не для пересылки писем.

Асимметричные системы как раз решают проблему передачи ключа через ненадежную среду, используя пару ключей. Открытый ключ служит для шифрования сообщений, отправляемых конкретному адресату, и проверки криптографической подписи в принятых от него письмах. Секретный - для расшифровки полученного письма и подписывания отправляемого. При организации защищенной переписки собеседникам достаточно обменяться своими открытыми ключами, а их перехват (почти) ни на что не повлияет. Поэтому такую систему называют еще шифрованием с открытым ключом. В почтовых клиентах поддержка PGP реализована давно, а вот при использовании почты через веб-интерфейс понадобятся браузерные аддоны.

В качестве примера мы выбрали CryptoData, так как из всех известных расширений на момент написания статьи только у него был актуальный статус и живой русскоязычный форум. Кстати, с помощью CryptoData можно не только шифровать почту, но и хранить локальные заметки под защитой AES и даже создавать и просматривать зашифрованные сайты.

CryptoData доступен для браузера Firefox в качестве аддона. Также он поддерживает почтовые клиенты Thunderbird и SeaMonkey. Текст шифруется по алгоритму AES. Несмотря на его блочную природу, в режиме счетчика (CTR) с его помощью реализуется потоковое шифрование.

К плюсам CryptoData можно отнести известную реализацию AES-CTR через JavaScript. Главный же недостаток CryptoData (как и любой симметричной системы) - безопасно обмениваться ключами невозможно.

При использовании CryptoData в электронной почте, помимо зашифрованного текста, надо как-то передать ключ для его расшифровки. Сделать это безопасным образом через интернет крайне сложно. Требуется создавать дове- ренный канал, а в идеале - устраивать личную встречу. Поэтому часто менять ключи не получится. При компрометации ключа им вскрывается вся перехва- ченная ранее зашифрованная переписка.

Менее значимый минус - узнаваемое начало всех зашифрованных текстов. После стандартного начала «S3CRYPT:BEGIN» открытым текстом указывается используемый алгоритм и режим шифрования (AESCTR или RC4). Это упрощает выборочный перехват зашифрованных сообщений (обычно в них пишут все самое важное) и их взлом.

Подобно CryptoData работали CryptFire, Encrypted Communication и многие другие расширения.

Для удобства обмена открытыми ключами и их подтверждения создаются специализированные репозитории. На таких серверах открытых ключей проще найти актуальный для нужного пользователя. При этом не надо регистрироваться на сомнительных ресурсах и рисковать засветить секретный ключ.

ОТ АЛГОРИТМОВ К СТАНДАРТАМ ШИФРОВАНИЯ ПОЧТЫ

Для работы с зашифрованной перепиской собеседники должны использовать одинаковые криптографические методы. Поэтому любая защита почты на уровне приложения или сервиса использует какую-то криптографическую систему в рамках общепризнанного стандарта шифрования. Например, клиент Thunderbird поддерживает через аддон Enigmail форк GnuPG как открытую реализацию криптосистемы PGP по стандарту OpenPGP.

В свою очередь, PGP и любая другая криптосистема базируется на нескольких алгоритмах шифрования, которые используются на разных этапах работы. Самым распространенным среди алгоритмов асимметричного шифрования остается RSA. Он же используется в оригинальной криптосистеме PGP Филиппа Циммерманна. В ней RSA применяется для шифрования 128-битного хеша MD5 и 128-битного ключа IDEA.

У различных форков PGP (например, у того же GnuPG) есть свои алгоритмические отличия. Но если криптосистемы удовлетворяют требованиям общего стандарта OpenPGP, то они остаются совместимыми друг с другом. Собеседники могут вести защищенную переписку с помощью разных версий криптографических программ, в том числе и предназначенных для разных платформ. Поэтому составленное в Thunderbird для Linux письмо, зашифрованное PGP, может быть прочитано в The Bat для Windows и даже через браузер с поддержкой OpenPGP на уровне дополнений.

ШИФРОВАНИЕ ПОЧТЫ С ПОМОЩЬЮ OPENPGP

OpenPGP был предложен в 1997 году, но развитие стандарта было сложным из-за судьбы самого алгоритма PGP. Права на него последовательно переходили от Циммерманна и PGP Inc. к Network Associates (McAfee), PGP Corporation и Symantec. Каждый из новых правообладателей менял конечную реализацию алгоритма. Не исключено, что в McAfee и Symantec ослабляли его криптографическую стойкость по требованию властей. Например, снижая качество генератора псевдослучайных чисел, эффективную длину ключа или даже внедряя программные закладки.

Поэтому в 1999 году появилась открытая реализация GnuPG. Считается, что за ней стоит фонд FSF, но на деле GnuPG разработал всего один человек - немецкий программист Вернер Кох, который когда-то впечатлился речью Столлмана и решил сделать «правильный, открытый PGP». Позже он неоднократно намеревался забросить поддержку GnuPG, но в решающий момент находил новые стимулы продолжать ее.

Сейчас Коху 53 года, он безработный и много раз находился на пороге нищеты до того момента, как сумел собрать более 300 тысяч долларов с помощью разных краудфандинговых кампаний. Ему перечисляли деньги из Linux Foundation и от простых пользователей, давали гранты Facebook и Stripe - просто потому, что судьба GPGTools, Enigmail, Gpg4win и многих других популярных проектов в мире СПО целиком зависит от его желания продолжать развитие GnuPG.

С таким шатким фундаментом стандарт OpenPGP до сих пор имеет известные слабости. Их проще было объявить «не багами, а фичами», чем устранять. Например, в нем есть только один способ подтвердить отправителя зашифрованного сообщения - криптографическая подпись. Однако проверить ее может кто угодно открытым ключом отправителя (вот почему я сделал оговорку «почти», указывая на безопасность перехвата открытого ключа). Следовательно, подпись, помимо аутентификации, обеспечивает и не всегда нужную неотрицаемость сообщения.

Что это значит на практике? Представь, что ты отправил Ассанжу очередную порцию интересных данных о первых лицах сильно демократической страны. Письмо перехватили, IP узнали и за тобой приехали. Даже не раскрывая содержимое зашифрованного письма, ты привлек к себе внимание самим фактом переписки с человеком, за которым давно следят. Сослаться на подделку письма или козни почтового червя уже не получится - сообщение было подписано твоим секретным ключом. Без этой же подписи Ассанж не станет читать сообщение, считая его фальшивкой или провокацией. Получается замкнутый круг: криптографические подписи лишают возможности отрицать авторство писем перед третьими лицами, а без подписей для самих собеседников не будет гарантии подлинности сообщений друг к другу.

Еще один недостаток PGP заключается в том, что зашифрованные сообщения имеют очень узнаваемый вид, поэтому сам факт обмена такими письмами уже делает собеседников потенциально интересными для спецслужб. Они легко выявляются в сетевом трафике, а стандарт OpenPGP не позволяет скрыть ни отправителя, ни получателя. Для этих целей вместе с PGP пытаются использовать или стеганографию как дополнительные слои защиты, но у луковичной маршрутизации и методов сокрытия файлов одного формата внутри другого полно своих нерешенных проблем. К тому же система получается слишком сложной, а значит, она также не будет популярной и останется уязвимой к человеческим ошибкам.

Вдобавок у PGP отсутствует свойство наперед заданной секретности, а ключи обычно имеют длительные сроки действия (как правило, год или больше) и меняются редко. Поэтому в случае компрометации секретного ключа им можно расшифровать львиную долю перехваченной ранее переписки. Происходит это в том числе потому, что PGP не защищает от человеческой ошибки и не препятствует ответу открытым текстом на шифрованное сообщение (даже с его цитированием). Имея зашифрованное сообщение, расшифрованный текст и открытый ключ, гораздо проще вычислить парный ему секретный.

S/MIME

Если у OpenPGP столько принципиальных недостатков, то есть ли ему альтернатива? И да и нет. Параллельно развиваются другие стандарты шифрования почты, в том числе и с использованием открытого ключа. Вот только пока что они устраняют одни недостатки ценой появления других. Яркий пример тому - S/MIME (Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions). Начиная со второй версии, появившейся еще в 1998 году, S/MIME стал общепринятым стандартом. Настоящая популярность пришла к нему годом позже, когда третью версию S/ MIME стали поддерживать такие почтовые программы, как Microsoft Outlook (Express) и Exchange.

S/MIME упрощает задачу распространения публичных ключей в недоверенной среде, поскольку контейнером для открытого ключа служит цифровой сертификат, который обычно имеет одну или несколько цифровых подписей. С тяжелой руки Microsoft современная концепция криптографии с открытым ключом часто реализуется именно посредством цифровых сертификатов и цепочек доверия. Сертификаты выдаются конкретному субъекту и содержат его открытый ключ. Подлинность самого сертификата гарантируется (обычно за деньги) его эмитентом - то есть выпустившей организацией, которой изначально доверяют все участники переписки. Например, это может быть Thawte, VeriSign, Comodo или другая крупная компания. Простейший сертификат, подтверждающий только адрес электронной почты, можно получить бесплатно.

Теоретически цифровой сертификат решает сразу две проблемы: он позволяет легко найти открытый ключ нужного пользователя и убедиться в его подлинности. Однако на практике в механизме доверенных сертификатов и стандарте S/MIME до сих пор есть серьезные уязвимости, делающие возможными дополнительные векторы атак помимо тех, что актуальны для OpenPGP. Так, в 2011 году была произведена атака на сертификационные центры DigiNotar и Comodo, в результате чего были выпущены сотни поддельных сертификатов от имени самых популярных сетевых узлов: addons.mozilla.com, login.skype.com, login.yahoo.com, mail.google.com и других. В дальнейшем они использовались в разных сценариях атак, включая MITM, рассылку фишинговых писем и распространение зловредов, подписанных сертификатами известных фирм.

ШИФРОВАНИЕ ВЕБ-ПОЧТЫ И МОБИЛЬНЫЕ КЛИЕНТЫ

Все больше людей отказываются от десктопных почтовых клиентов, предпочитая работать с почтой через веб-интерфейс или мобильные приложения. Это полностью меняет правила игры. С одной стороны, при веб-подключении шифрование соединения уже обеспечивается посредством HTTPS. С другой - пользователь никак не контролирует почтовую базу на сервере и способы передачи писем с него. Остается уповать на репутацию компании, которая обычно варьируется от слегка подмо- ченной до промокшей насквозь.

Многие помнят Hushmail - первый веб-сервис электронной почты с шифрованием по стандарту OpenPGP на стороне сервера. Уверен, кто-то пользуется им до сих пор, считая надежным. Ведь все письма, как утверждается, в нем хранятся на собственном защищенном сервере и передаются на внешние адреса через другой сервер с поддержкой SSL. Почти десять лет компания уверяла, что расшифровать письма ее клиентов невозможно. Однако в 2007 году Hushmail была вынуждена признать, что имеет такую техническую возможность и предоставляет ее по требованию властей, а также протоколирует IP-адреса своих клиентов и собирает о них «другую статистику» - вдруг компетентные органы ее запросят.

Впрочем, черт бы с Hushmail. Большинство людей сегодня пользуется Gmail, который активно развивается. «Очень активно, - подсказывает Мэттью Грин, профессор криптографии из Университета Джонса Хопкинса. - Скоро исполнится два года, как Google обещала внедрить сквозное шифрование почты. Ну и где оно?»

Любопытно, что, помимо Google, в разное время это обещали сделать Yahoo, Microsoft и другие. Есть очевидное объяснение тому, почему компании с ежегодной прибылью на уровне миллиардов долларов до сих пор не смогли внедрить сквозное шифрование. Оно подразумевает выполнение криптографических операций в доверенной среде и передачу сообщений через недоверенные узлы только в зашифрованном виде. Реализовать это без контроля над устройствами практически невозможно.

Проблема в том, что шифрование и расшифровку почты приходится выполнять на совершенно разных платформах. Каждая из них имеет свои уязвимости, сводящие на нет любую криптографическую защиту уровня приложения. Критические уязвимости остаются непропатченными месяцами. Поэтому что толку шифровать письма, если их копию можно тайком стянуть открытым текстом, например из оперативной памяти или временного файла?

Именно так взломали итальянскую Hacking Team: атакующий получил удаленный доступ к одному из компьютеров в локальной сети компании, а затем просто дождался, когда кто-то из сотрудников сам откроет контейнер TrueCrypt со всей секретной перепиской и документацией. Без доверенной среды хоть шифруй, хоть не шифруй - все равно получишь лишь иллюзию защиты.

Приложения для шифрования почтовой переписки.

Mailvelope - одно из самых продвинутых расширений для шифрования почты в Google Chrome. Мы уже ранее о нем, и уже тогда это была качественная разработка.

Управление ключами в Mailvelope

Базовую функциональность PGP в браузере обещают и другие расширения, но у них полно своих недостатков. У аддона Pandor логика работы вообще странная. По замыслу, пользователи регистрируются на сайте pandor.me и генерируют ключи PGP. Все они хранятся на сервере и автоматически используются для шифрования и дешифрования. При этом обмениваться ключами не надо. Удобно? Может быть. Однако те, кто жертвуют удобством ради безопасности, в итоге лишаются и того и другого. Секретный ключ неспроста называется так, а безопасно сгенерировать пару ключей можно только локально.

Шифрование почты с помощью Keybase.io

Открытые ключи можно не только вручную переслать всем собеседникам, но и загрузить на специализированный сервер. Так их проще будет находить и подписывать, расширяя сеть доверия. Об одном из таких репозиториев открытых ключей - Keybase.io мы уже писали. После быстрого старта интерес к развитию этого сервера открытых ключей у его разработчиков угас. Репозиторий вот уже два года находится в стадии бета-тестирования, но это не препятствует его использованию.

Keybase.io подтверждает не только валидность открытого ключа собеседника и адрес его электронной почты, но и URL личного сайта, а также аккаунты пользователя в Twitter и GitHub, если они есть. Одним словом, если твои собеседники загружают свои открытые ключи на Keybase.io, то ты всегда сможешь отыскать их там вместе с актуальными контактными данными.

Вид сообщения до кодирования — и вот что ваш друг увидит перед расшифровкой

PGP была разработана в 1991 году Филом Циммерманом для пересылки электронной почты таким образом, чтобы никто, кроме получателя, не смог бы ее прочесть. Этим он нажил себе массу проблем с властями, пока в 1996 году они под давлением компьютерной промышленности не закрыли судебное дело.

После того, как Network Associates в 1997 году купила PGP, разработки замедлились, и к 2001 году работа над PGP практически остановилась. К счастью, воссозданная PGP Corp. откупила программный продукт и подготовила новые версии для Windows XP и Mac OS X.

Программа позволяет кодировать и декодировать электронную почту и компьютерные файлы. PGP выполняет это путем шифрования с использованием открытого ключа.

Такое шифрование делает почту (и файлы) недоступными ни для кого, кроме тех, кому они предназначены. Объяснить сам способ шифрования достаточно сложно, но суть метода вполне доступна.

Главное — не путать коды и шифры. В кодах слова и фразы заменяются некими условными — например, «ребенок в кроватке» означает «груз доставлен». Шифры — это математические формулы, по которым сообщения преобразуются в абракадабру. Примером простейшего шифра является кодировка А=1, Б=2, В=3 и т. д. Тогда слово «метро» будет зашифровано, как 136191715. Шифр можно усложнить, располагая цифры в обратном порядке (А=33, Б=32 и т. д.) или, действуя в соответствии с исходной последовательностью, умножая числа на некоторое произвольное число — скажем, на 7. Тогда «метро» будет 814213311985.

Однако такие выражения легко расшифровываются. Простой ПК сможет раскодировать этот шифр за несколько часов, анализируя частоту появления отдельных чисел и сравнивая ее с частотой использования букв в языке.

Далее, и отправитель, и получатель должны иметь ключ — метод расшифровки сообщения (в примере с «метро» это была бы таблица букв и соответствующих им цифр). Если же ключ попадет не в те руки, все сообщения будут прочитаны. Даже если два человека, Алиса и Боб, изменяют ключ в зависимости от даты и времени, нельзя надеяться на то, что при пересылке нового ключа от Алисы Бобу его не перехватит вражеский агент Ева.

Шифрование при помощи открытого ключа, разработанное математиками Стэнфордского университета Уитфилдом Диффи и Мартином Хеллманом в 1976 году, делает управление ключом невероятно простым. Но здесь есть маленькая хитрость. До открытия Диффи и Хеллмана все методы шифрования были симметричными, когда получатель для расшифровки просто применял метод, обратный кодированию. Шифрование с открытым ключом несимметрично, в нем используются два ключа — один для кодирования, другой для расшифровки. Используя такой способ, Алиса может послать зашифрованное сообщение, не посылая вслед своего секретного ключа.

Как это работает

За счет чего обеспечивается большая секретность? Шифрование с открытым ключом вообще расценивалось специалистами как не вскрываемое, по скольку подбор ключей здесь не срабатывает, даже если компьютер может перебрать тысячи ключей в секунду. После того, как Диффи и Хелман сделали свое теоретическое открытие, три математика из Массачусетского технологического института — Рональд Л. Райвест, Ади Шамир и Леонард М. Эйдельман нашли ему практическое применение. Они использовали разложение на множители в качестве основы своего метода шифрования, названного по их инициалам RSA.

Если вы помните алгебру, разложить на множители означает взять число и разложить его на простые сомножители, которые делятся только на самих себя или на единицу. Так число 210 может быть разложено на 1 х 2 х 3 х 5 х 7, на первые пять простых чисел. Любое наперед заданное число состоит из единственного набора простых сомножителей.

Но какой бы простой ни казалась эта задача, ее весьма трудно решить, если иметь дело с большими числами. На сегодня самое большое число, когда-либо разложенное на множители, имеет 155 знаков, а само разложение потребовало совместной работы 292 компьютеров в течение семи месяцев.

В этом и заключается секрет шифрования с открытым ключом: перемножить два простых сомножителя легко, но преобразовать результат обратно к составляющим простым числам очень сложно. Открытый ключ Алисы является произведением двух простых чисел, p и q. Чтобы расшифровать сообщение, посланное Алисой, Еве придется узнать и p, и q, которые содержатся в секретном ключе Алисы. Теперь вы понимаете всю сложность, особенно если вспомнить, что Алиса может выбрать два простых числа, каждое из которых будет длиной более 100 знаков.

Открытый ключ, как следует из его названия, распространяется свободно и зачастую выкладывается на персональной вэб-странице. Секретный ключ никогда никому не передается. Положим, что Боб хочет послать сообщение Алисе. Он берет ее открытый ключ, использует его для кодирования и отсылает сообщение ей. Так как открытый PGP ключ Алисы (p x q) связан с ее секретным ключом, который содержит p и q, она может расшифровать послание, даже если никогда раньше не общалась с Бобом. Если Ева и перехватит сообщение, она не сможет расшифровать текст, поскольку, не зная секретного ключа, разложение p и q из открытого ключа сделать невозможно.

Программа PGP делает все это прозрачно. Вам совершенно не придется задумываться над простыми числами и разложением. Программа поможет сформировать открытый и секретный ключи и сделать доступным ваш открытый ключ. PGP работает с распространенными почтовыми программами, такими как Outlook XP для Windows, Mail. app и Entourage на Mac. Чтобы зашифровать электронное письмо, надо просто написать сообщение, а затем нажать кнопки «Зашифровать» («Encrypt») и «Отправить» («Send»). Программа может автоматически находить и подгружать с одного из многочисленных серверов ключей открытый ключ корреспондента, приславшего вам закодированное сообщение. А если же кто-то и перехватит вашу почту, то не получит от этого никакого прока.

Зачем беспокоиться?

Ну и к чему все эти беспокойства и шпионская возня? Стоит ли тревожиться, если посторонний прочтет вашу электронную почту? Но разве вы все письма пишете на почтовых открытках?

Вы хотите, чтобы кто-нибудь, немного разбирающийся в компьютерах, мог спокойно читать вашу почту? Не думаю.

В статье описывается, как настроить S/MIME шифрование электронной почты в Outlook 2003 и Outlook 2007. S/MIME - это стандарт для шифрованию электронной почты, он интегрирован во многие почтовые клиенты (Outlook, Thunderbird, Apple Mail и др.). Отмечу, что описанный здесь метод шифрования почты не требует затрат, кроме приобретения почтового клиента Outlook. Но если сравнить стоимость Outlook и, скажем, PGP Desktop Email от Symantec, то Outlook окажется наименьшим злом, причем достаточно удобным и функциональным. Это продолжение статьи " и предтеча статьи по созданию с помощью OpenSSL самоподписанного сертификата S/MIME .

Подразумевается, что у вас и вашего коллеги уже имеются сертификаты.

Настройка шифрования в Outlook

Настройка Outlook 2003 и 2007 практически идентична. Разница только в расположении параметров настройки.

В Outlook 2003 открываем Сервис -> Параметры -> закладка Безопасность -> кнопка Параметры:

В Outlook 2007 открываем Сервис -> Центр управления безопасностью -> Защита электронной почты:

Отмечаем опции «Настройка по умолчанию для этого формата» и «Настройка по умолчанию для всех сообщений».

Переходим к сертификату подписи. Нажимаем кнопку Выбрать. В открывшемся окне выбираем полученный ранее сертификат и жмем Ок. Сертификат шифрования должен подставиться автоматически, если нет, выбираем из списка.

Алгоритм хеширования оставляем по умолчанию - SHA1.

Алгоритм шифрования. В зависимости от установленной операционной системы (XP или Vista), набор доступных алгоритмов будет отличаться. Выбираем самый надежный алгоритм.

• Для XP - 3DES.
• Для Vista - AES (256-бит).

Эти настройки определяют максимальный уровень шифрования. Если у вас Vista + Outlook, а вам пишут из XP + Outlook, то письмо будет зашифровано 3DES. Также и в другую сторону, не смотря на то, что у вас выставлен алгоритм шифрования AES (256-бит), письмо для коллеги, работающем в XP, будет зашифровано с помощью алгоритма 3DES. 3DES считается надежным алгоритмом, но если вы хотите улучшить защиту и не переходить на Vista, то ваш выход - сменить почтовый клиент. Например поставить The Bat (есть собственный криптопровайдер с поддержкой AES 256).

Опция «Передавать сертификаты с сообщением» должна быть отмечена.

Обмен сертификатами

Теперь вы можете отправлять кому угодно подписанные сообщения электронной почты, т.е. теперь получатель с намного большей уверенностью сможет считать, что письмо от вас отправили именно вы, а не злоумышленник. Но нам этого мало. Нам необходимо иметь возможность шифровать содержимое электронной почты, а не просто подписывать её. Для этого мы должны обменяться сертификатами с нашим другом. Мы будем шифровать исходящую почту ключом нашего друга, а он, в свою очередь, получив от нас письмо, сможет его окрыть, используя свой ключ.

Для обмена ключами шифрования достаточно отправить друг другу подписанное (sign) сообщение.

Теперь важный для Outlook момент. После получения подписанного письма, отправителя необходимо добавить в адресную книгу.

Для этого открываем полученное письмо. В поле От, на адресе отправителя делаем правый клик, в меню выбираем Добавить в контакты Outlook . Если контакт уже существует выбираем Обновить контакт.

В данных контактного лица переходим на закладку сертификаты. Если все правильно, в списке будет отображен сертификат.

Теперь после привязки сертификата к контактному лицу, мы можем отправить ему зашифрованное письмо.

Обратите внимание, быстрый просмотр при выделении зашифрованного письма не работает. Чтобы прочитать содержимое нужно открыть письмо в отдельном окне.

Узнать каким алгоритмом зашифровано письмо, действительны ли сертификаты, можно нажав на кнопке с изображением замка. В открывшемся окне выделяем строку Уровень шифрования. Внизу в графе Описание будет указан алгоритм шифрования.

Переписка зашифрованными сообщениями S/MIME универсальна, т.е. зашифрованные письма, отправленные с Outlook, можно будет прочесть и в других почтовых клиентах, например, Thunderbird, или на мобильных клиентах, например, iPhone или Android. Главное, импортировать в iPhone или другое устройство или почтовый клиент закрытый ключ для расшифровки сообщений и открытый ключ получателя - для отправки. Проверить работу шифрования просто - если у получателя почты есть веб-интерфейс для доступа к почтовому ящику, то содержимое письма будет недоступно для просмотра, вместо этого в письме будет видно вложение smime.p7s.

Честный ответ на этот вопрос будет звучать так: «Да. Но нет». Когда вы посещаете большинство сайтов, в адресной строке отображается протокол HTTP. Это - небезопасное соединение. Если зайдете в аккаунт одной из крупных почтовых служб, вы увидите уже HTTPS. Это говорит об использовании протоколов шифрования SSL и TLS, которые обеспечивают безопасное «путешествие» письма из окна браузера до почтового сервера. Вместе с тем это ничего не даёт в связи с , который вступает в действие с 1 июля 2014 года. Тем более абсолютно ничто не защищает вашу переписку от недобросовестного сотрудника фирмы почтового сервиса, атак хакеров, незакрытой сессии на чужом компьютере, незащищенной точки Wi-Fi, а также любого требования спецслужб - уже сейчас - и даже самой службы почтового сервиса, в соответствии с их собственной политикой конфиденциальности.

Все письма, приходящие, уходящие или хранящиеся на сервере почтовой службы находятся в полнейшем распоряжении компании, которой он (сервер) принадлежит. Обеспечивая безопасность при самой пересылке, компания может делать с сообщениями все, что ей вздумается, так как, по сути, получает письма в своё распоряжение. Поэтому надеяться можно лишь на порядочность её (компании) руководства и служащих, а также на то, что вы вряд ли кого-то серьезно заинтересуете.

При использовании корпоративной почты переписка защищается силами IT-службы, которые могут установить очень строгий Firewall. И, тем не менее, это тоже не спасёт, если недобросовестный сотрудник «сольёт» информацию. Речь идет не обязательно о системном администраторе - злоумышленнику достаточно оказаться «внутри» корпоративной сети: если он настроен серьезно, остальное - дело техники.

Зашифруемся

Несколько повысить уровень защиты вашей почты «от дурака» может шифрование текста письма и вложения (их также можно поместить в архив с паролем, например, если сам текст не содержит конфиденциальных данных, а архив - содержит). В этом случае можно использовать специальное программное обеспечение.

Само тело письма можно шифровать сторонней криптографической программой, об этом уже , позволю себе повторить немного на свой лад. Наиболее популярный сервис, для которого специально создана программа шифрования - Gmail. Расширение SecureGmail устанавливается в Google Chrome, который это шифрование поддерживает, после чего всё совсем просто - для шифруемого сообщения вводится пароль и вопрос-подсказка для его восстановления. Единственный недостаток - ограничение использования только для GoogleChrome.

Есть шифратор, который подходит для практически любой онлайн-почты, например для mail.ru, yandex.ru, Gmail.com - для всех почтовых сервисов, которые вы можете открыть в окне браузера Mozilla. Это расширение Encrypted Communication. Принцип работы такой же, как у SecureGmail: написав сообщение, выделите его мышью, после чего нажмите правую кнопку и выберите «зашифровать при помощи Encrypted Communication». Далее введите и подтвердите пароль, известный вам и получателю. Естественно, оба этих клиента должны быть установлены и у получателя, и у отправителя и оба этих человека должны знать пароль. (Стоит отметить, что было бы опрометчиво отправлять пароль той же почтой.)

Кроме плагинов для браузера, в котором вы открываете почту, существует приложение для десктопных клиентов, которое также может использоваться и с онлайновыми почтовыми сервисами - PGP (Pretty Good Privacy). Метод хорош, так как использует два ключа шифрования - открытый и закрытый. А также можно использовать целый ряд программ как для шифрования данных, так и для шифрования текста письма: DriveCrypt, Gpg4win, Gpg4usb, Comodo SecureEmail и другие.

Как ни печально, продвинутая техника шифрования, как бы легка в использовании и красива она ни была, не спасёт, если, например, в вашем компьютере поселят backdoor, который делает снимки экрана и отправляет их в сеть. Поэтому лучший способ шифрования - не писать писем. Девиз «Надо чаще встречаться» приобретает в этом контексте новое звучание.

Минимизируем риски

Как уже было отмечено выше, идеальный способ шифрования - не писать писем. Чаще всего, не следует пользоваться бесплатными почтовыми сервисами для ведения переписки по работе, особенно если вы подписывали соглашение о неразглашении. Дело в том, что если ваши сообщения перехватят с корпоративной почты - разбираться с брешью в защите будут с IT-отделом компании. В противном случае вы несёте личную ответственность. Помните: при использовании «внешней» почты переписка обязательно попадет третьим лицам, как минимум, сотрудникам компании, предоставляющей услуги почтового сервиса. А они с вашим работодателем соглашения о неразглашении не подписывали.

Если вы важное лицо в компании, не пересылайте ключевые документы по открытым каналам, либо не используйте для их передачи электронную почту вообще, а для работы пользуйтесь корпоративной почтой и не высылайте важные письма на адреса бесплатных почтовых сервисов.

Во всех остальных случаях, например, при заключении договоров, полезно использовать почту, так как электронное сообщение содержит факты ваших договорённостей по работе и может вам в дальнейшем помочь. Помните, что большинство «сливов» информации происходят по вине отнюдь не хакеров, а «человеческого фактора». Вам вполне может быть достаточно использовать сложные пароли, регулярно их менять и не допускать их утраты. Следует не забывать закрывать свои сессии на чужих компьютерах, не пользоваться незащищенными соединениями при работе через Wi-Fi в общественных местах, установить галочки в настройках почтового ящика «запомнить мой IP адрес», «отслеживать IP адреса, с которых открывались сессии», «не допускать параллельных сессий». А также не создавать простых вопросов и ответов для восстановления пароля и не терять мобильный телефон, если к нему привязан ваш аккаунт.

Электронная почта для большинства компаний является основным средством коммуникации. Переписка необходима как для общения внутри самой компании, так и для обмена данными с партнерами, клиентами, поставщиками, государственными органами и т.д. Ни для кого не секрет, что по корпоративной электронной почте пересылается масса конфиденциальной информации: договора, счета, информация о продуктах и ценах компании, финансовые показатели и т.д.

Если такая информация попадает в руки конкурентов, она может существенно навредить компании вплоть до прекращения ее существования. Конкуренты, имея в распоряжении базу клиентов, зная условия работы и цены, смогут предложить им лучшие условия и, таким образом, нанесут финансовые убытки. Также конкуренты могут найти в полученной информации факты нарушения законодательства и передать их в соответственные государственные органы. Это может спровоцировать проведение проверок, а они ничего доброго не предвещают.

Одним словом, если в компании встал вопрос о защите коммуникаций - первым делом необходимо защищать почту, так как основная масса документов пересылается через нее. Но, не смотря на важность, немногие компании задумываются о безопасности почты.

Основные ошибки, которые приводят к перехвату электронной почты:

• Корпоративная почта используется для регистрации в социальных сетях и ряда других ресурсов. Чем больше адрес почты светится в различных сервисах – тем больше вероятность попадания его в различные списки рассылки спама, а также это часто провоцирует попытки взломать адрес.
• Пароль, указанный в корпоративной почте, используется для регистрации на различных сайтах. Очень часто сотрудники, регистрируясь на каком-то сайте знакомств или торрент трекере, не утруждаются придумывать какой-то пароль, а вводят тот, что и для корпоративной почты.
• Указываться простой пароль. В качестве пароля к почте указывается дата рождения, свое имя и т.д., а эта информация доступна в открытом виде во многих источниках.
• Используются внешние сервисы электронной почты. Многие компании используют площадки Google, Yandex и т.д. для размещения корпоративных доменов. Это считается безопасным, но известны факты, когда почта, размещенная на этих сервисах, попадала в интернет. Также в СМИ постоянно говорят о прямом доступе спецслужб к информации пользователей на этих ресурсах.
• Почта не шифруется. Известный факт, что пароль к любой почте возможно взломать, причем цены на взлом почтового ящика стартуют от 10-20 USD. Если почта не зашифрованная, то получив доступ к ящику, злоумышленник автоматически получает доступ ко всей коммерческой информации.

Рассмотрим простой пример шифрования почты на базе бесплатного почтового клиента Mozilla Thunderbird, используя механизм шифрования OpenPGP. Для организации шифрования необходимо установить дополнение Enigmail в Thunderbird, а также приложение GnuPG. После чего в ThunderBird появиться вкладка OpenPGP. Далее необходимо сгенерировать личную пару ключей. Делается это так:

Сам процесс шифрованной переписки можем разложить на 4 элементарных этапа.

Как видим, шифровать почту совсем не сложно, да еще и бесплатно!

Внедрение шифрования почты избавляет от большинства рисков утечки информации и при этом не требует никаких затрат, лишь затраты на внедрение и обучения пользователей. Если речь идет о небольшой компании, состоящей из 10 человек, то достаточно всех собрать, объяснить необходимость шифрования – показать как это делается и пригрозить санкциями в случае несоблюдения этого правила. Другое дело, если компания большая и аналогично вышеописанным действиям сделать не получиться.

До всех сотрудников тяжело донести необходимость защиты почты. Также после внедрения процессы шифрования сложно контролировать – со временем сотрудники могут расслабиться и перестать шифровать письма. Обязательно необходимо проводить обучение новых сотрудников. В таком случае с помощью доменных политик возможно настроить принудительное шифрование писем, которые отправляются на адреса домашнего домена и организовать хранение и обмен открытыми ключами с помощью ActiveDirectory. Это избавит от необходимости обмена открытыми ключами при появлении каждого нового сотрудника.

Следующим этапом повышения безопасности почты является организация собственного сервера. Это потребует немного больших затрат на оборудование и лицензии, чем использовать почтовые сервисы. Но все-таки желательно использовать именно собственный почтовый сервер, размещенный на высокодоступной и надежной технической площадке .

Площадка должна быть постоянно доступна, это означает, что электропитание, интернет, кондиционирование должно быть зарезервировано. Программного обеспечения для сервера почты существует очень много, как на базе свободного ПО, так и на базе коммерческого. Здесь однозначный выбор сделать невозможно, так как сервер необходимо подобрать под необходимый компании функционал. Нужно взять во внимание бюджет, выделенный на внедрение сервера. Мы используем MDaemon по ряду причин:

• Он прост в настройке и администрировании. MDaemon сможет настроить и обслуживать администратор даже с базовым уровнем знаний. Настройка Exchange сервера или Open Source продуктов требует гораздо большую квалификацию и время на внедрение и обслуживание.
• Функционал отвечает всем требованиям нашего бизнеса. Поддерживает все почтовые протоколы, имеет «аутлукоподобный» Web –интерфейс почты, группы рассылок, перенаправление почты, фильтры спама и т.д.
• Стоимость гораздо ниже чем Exchange и Kerio. Примерная стоимость лицензий на 50 пользователей MDaemon -20 000 рублей, 50 000 руб – Kerio, 100 000 руб -MS Exchange.
• Нет каких-то специфических требований. Например, не требуется наличие ActiveDirectory. Продукт может быть установлен на десктопную ОС – например WindowsXP или Windows 7. Продукт не требует СУБД.

Схема функционирования почты будет следующей:

Рисунок 1 - Схема функционирования почты

Собственный сервер дает ряд преимуществ по сравнению с использованием публичных почтовых серверов:

• Безопасность. Доверять можно только себе. Какими бы не казались безопасными сервисы Google, Yandex и т.д.– они принадлежат другим компаниям и эти компании также имеют туда доступ.
• Обслуживание. Администратор компании имеет возможность гибкой настройки сервера, а также имеет возможность осуществлять подробный мониторинг. Мониторинг, например, позволит увидеть попытки взлома почтового сервера или его ящиков.
• Гибкость. Если компания имеет свой почтовый сервер, она не упирается в ограничения сервис-провайдера. Компания может по своему желанию выбирать ПО для почтового сервера, масштабировать систему и т.д.

Таким образом для надежной защиты почты рекомендуется внедрить в компании две глобальные меры: внедрить шифрование почты и организовать свой почтовый сервер. К ним очень хорошо применяется принцип Парето. Первая мера дает 80% эффективности при 20% затрат, а вторая дает остальные 20% эффективности, но требует 80% затрат.

Краткий перечень советов при использовании корпоративной электронной почты:

1. Используйте собственный почтовый сервер, расположенный за пределами офиса.
2. Не создавайте простые имена ящиков, например [email protected] – они обязательно попадут в списки рассылок спама, лучше использовать инициал сотрудника и фамилию.
3. Используйте генерированные пароли к почте.
4. Не указывайте адрес своей корпоративной почты при регистрации на сайтах не имеющих отношения к работе.
5. Шифруйте текст всех сообщений, информацией в которых вы не хотели бы делится с конкурентами или другими субъектами.
6. Файлы прикрепленные к письму также необходимо шифровать, а если есть защищенный корпоративный портал – файл лучше разместить на нем и переслать в письме ссылку.

Системная интеграция. Консалтинг